استقلال با شکست مقابل پاختاکور ازبکستان، از لیگ قهرمانان آسیا در دور یک هشتم نهایی حذف شد تا فصل پر از التهابش به طور کامل تمام شود.
آبیها فصل را با آندریا استراماچونی با نتایج بد آغاز کردند و نبود مترجم از همان اول برای استراماچونی و تیم مشکل ساز شد. در ادامه اما تیم اوج گرفت و بردهای پرگلی را کسب کرد اما نبود زمین تمرینی مناسب و کمبود بازیکن کماکان وجود داشت اما به دلیل بردهای پرگل، این کمبودها احساس نشد، تا اینکه استراماچونی که به دلیل پرداختهای عجیب باشگاه به حسابش، از طرف پلیس ایتالیا مظنون به پولشویی شده بود و به دلیل کمبودهای تیم با وجود صدرنشین شدن استعفا داد تا نارضایتی هواداران از امیرحسین فتحی، مدیرعامل تیم و وزارت ورزش بیشتر شود و چند روز جلوی ساختمان باشگاه و وزارتخانه به روند تیم اعتراض کنند. ابتدا باشگاه اعلام کرد که نمایندهای به ایتالیا فرستاده تا با استرا مذاکره کند اما معلوم شد که برای مذاکره با یک مربی به نام دی باجیو به ایتالیا رفتهاند. تیم سه بازی دیگر باید انجام میداد تا نیم فصل به اتمام میرسید و در این شرایط کاپیتان تیم، وریا غفوری که از ابتدای لیگ در تمام بازیها حضور داشت، سرمربی تیم هم بود. اما حاصل این چند بازی یک شکست، یک مساوی و یک پیروزی بود تا تیم از کورس عقب بماند. فشار هواداران کمی جواب داد و کادر مدیریتی تیم کمی تغییر کرد اما کماکان خبری از توافق با استرا نبود و فرهاد مجیدی هدایت تیم را مجددا بر عهده گرفت و با جذب ارسلان مطهری قوای هجومی تیم را مجهزتر کرد اما در بقیه پستها موفق به جذب بازیکن نشد و تیمی که باید در سه جبه میجنگید مجبور بود از بازیکنان آکادمی خود استفاده کند. مجیدی نگذاشت کار سخت شود و با انجام بازیهای هجومی توانست در دو بازی پلیآف لیگ قهرمانان برنده شود و به این مسابقات صعود کند، در لیگ هم در اولین دربی خود به عنوان سرمربی، در مقابل سرمربی جدید پرسپولیس، یحیی گل محمدی، یک نتیجه 2 بر 2 مساوی با دبل مطهری کسب کرد. در چند بازی آخر پیش از کرونا اما نتایج جالب نبود و در لیگ مقابل گل گهر سیرجان شکست خوردند و در آسیا هم که در گروه ای قرار داشت با تیمهای الاهلی عربستان، الشرطه عراق و الوحده امارات همگروه بود. بازیهای لیگ هم مجددا با وجود مخالفت استقلال شروع شد. مشکلات متعددی وجود داشت اما استقلال بازیها را با موفقیت پشت سر گذاشت و نایب قهرمان شد، در جام حذفی هم سپاهان و پرسپولیس را حذف کرد تا فینالیست شود اما هیئت مدیره با اقداماتی مخرب و غیرمنتظره باعث استعفای مجیدی شدند و روحیه تیم به هم ریخت. در فینال هم با وجود برگشت مجیدی، پر اشتباه ظاهر شدند و در همان نیمه اول در مقابل تراکتورسازی 3 گل دریافت کردند و در نهایت 3 بر 2 مغلوب شدند. مجیدی، دیگر به طور کامل خداحافظی کرد و دستیارش مجید نامجو مطلق به عنوان سرمربی برای مسابقات آسیایی انتخاب شد. استقلال در یک گروه سه تیمی پس از صعود از گروهش، حریف پاختاکور ازبکستان شد. پاختاکور از پرس سنگین استفاده میکرد و داوری هم بسیار پر مناقشه بود طبق روال چند هفته اخیر برای نمایندگان کشورمان، بازیکنان هم که خسته از یک فصل سخت بودند و جانشین هم نداشتند، توانی برای از کار انداختن پاختاکور نداشتند و غیبت میلیچ و غفوری هم باعث افت تیم شد تا در نهایت مغلوب شوند.
اما علل این ناکامیها چیست؟ هواداران و بازیکنان به شدت از مدیریت سالهای اخیر که بازیکنان را نمیتوانستند حفظ کنند ناراضی بودند. در فصل قبل هم چند بازیکن کلیدی از تیم جدا شدند اما بازیکن مناسبی خریده نشد و دیاباته هم در هفتههای ابتدایی مصدوم شد تا توان هجومی تیم کاهش پیدا کند. در امر مالی هم اشتباهات زیادی داشتند و باعث جدایی استرا شدند و با شکایت شفر و محرومیت استقلال از پنجره نقل و انتقالاتی، نتوانستند از خریدهای جدید تیم در آسیا استفاده کنند تا تیم کاملا فرسوده باشد. سعادتمند، مدیرعامل تیم هم با مذاکره پیش از دربی در جام حذفی باعث ناراحتی مجیدی و استفعای او بعد از دربی شد و با تصویب قانون منع بکار گیری مربی و بازیکن جدید خارجی پرونده استرا کاملا بسته شد. کلاف سردرگم استقلال در پایان این فصل تاریک، میتواند در صورت حمایت وزارت ورزش با انتصاب مدیریت بهتر، باز شود و مشکلات کمتر شود. البته اگر عزمی برای رفع این مشکلات وجود داشته باشد.